El 23 de mayo de 1943 se aprueba el reglamento de la Cofradía, en el cual se incluye la creación de la procesión de Caridad dentro del capítulo dos. En la mañana del Viernes Santo del siguiente año (1944), se llevó a cabo la primera procesión de Caridad, portando a hombros el paso de Nuestro Padre Jesús Atado a la Columna.

Citando algunas frases contenidas en los artículos de ese antiguo reglamento podemos entender mejor el carácter de esta procesión: “El Viernes Santo por la mañana se organizará, a ser posible una Procesión de Caridad, con Nuestro Padre Jesús Atado a la Columna, al Hospital de Simón Ruiz y a la Cárcel, centro dolientes de la Parroquia”; “En la procesión, los Hermanos deberán ir con el mayor orden posible, sin hablar bajo ningún pretexto con los demás Hermanos ni con persona de las que estén presenciando el paso de la Procesión, sin retirarse del lugar que tenga señalado, ni se ocupará de encender el cirio si se le apagare […]”.

Los primeros años, como anteriormente se ha dicho, se sacaba a hombros el paso titular de la cofradía y se completaba un recorrido que comenzaba en la antigua Iglesia de San Martín, realizando paradas en el Hospital de Simón Ruiz y en el Asilo de ancianos (Residencia de la 3ª Edad “San José”), centros dolientes de la Parroquia, hasta llegar a la Cárcel (actual Palacio Testamentario), dónde se indultaba a un preso.

A finales de los 60 se decidió en Cabildo General que la imagen titular de la cofradía fuese sustituida por el Santísimo Cristo de la Agonía en esta procesión, debido a que el crucificado durante algunos años no salió el Viernes Santo en la General por falta de cofrades de su sección. De este modo no se quedaba sin procesionar ninguna de las dos tallas, el crucificado el Jueves Santo y Nuestro Padre Jesús Atado a la Columna el Viernes. Incluso durante varios años llegó a participar en esta procesión el Cristo de la Penitencia. Los horarios también han sufrido modificaciones, en un principio la procesión tenía lugar el Viernes Santo por la mañana, pasando a la mañana del Jueves Santo y acabando en su actual ubicación horaria, la tarde-noche del Jueves Santo.

A principios de los años 80 se unió a esta procesión la cofradía de la Oración del Huerto con su paso titular, desfilando ambas cofradías después de celebrar la “Hora Santa” en la noche del Jueves Santo. Con la creación de la Junta Local de Semana Santa se unieron el resto de las cofradías medinenses al desfile, hasta que en 1994, por unas discrepancias con la Junta Local, se decidió realizarla por separado, procesionando únicamente la imagen del Santísimo Cristo de la Agonía acompañada por los cofrades de esta penitencial cofradía.

Actualmente es una de las procesiones más arraigadas entre los medinenses, que inundan las calles de la villa para sentir la disciplina, fe y devoción que desprende el silencio de los cofrades a lo largo de todo su recorrido, únicamente roto por el lamento de las cornetas y el redoblar de los tambores. Todos los hermanos cofrades prometen guardar silencio tras la Promesa del Silencio, leída por un cofrade que previamente lo ha solicitado a la Junta de Gobierno de la cofradía. Al atrio de la Iglesia de Santiago el Real, desde que se instauró este acto en 1994, acuden cada año más personas para contemplar este sobrio momento, en el que el silencio es roto al unísono por el conjunto de los hermanos cofrades allí presentes que responden “Sí prometemos”, tras la lectura de la promesa por una voz rasgada por la emoción, que finaliza sentenciando: “Si así lo hacéis, que Dios os premie y si no, que os perdone”.

Desde el año 2002, previo a la Promesa del Silencio, la banda de cornetas y tambores de la cofradía interpreta tres marchas para efectuar la salida del Santísimo Cristo de la Agonía, las cuales ensalzan la solemnidad de este acto y sirven como preámbulo al emotivo momento de la promesa. Durante todo el recorrido de la procesión el silencio se hace patente, y tras cruzar la Plaza Mayor aún más, ya que por la calle Bernal Díaz se intuye la muchedumbre expectante en la Residencia de la 3ª Edad “San José”, dónde las Hermanitas de los Ancianos Desamparados acompañadas por el pueblo medinense cantan al Crucificado la Salve. Sin paréntesis tras el canto, un cofrade exclama: “Quién me presta una escalera, para subir al madero, para quitarle los clavos, a Jesús el Nazareno” y tras estas palabras, un tambor estremece la noche comenzando la interpretación de la Saeta; llevada a cabo por la banda de cornetas y tambores.

En el año 2013 se reincorporó a esta procesión la talla de Nuestro Padre Jesús Atado a la Columna, completando de la mejor manera posible esta magnífica procesión, sin restar protagonismo alguno al Santísimo Cristo de la Agonía.

En el 2019, la Procesión de Caridad fue televisada por RTVE (Radio Televisión Española), por el canal “La 2”. Esta retransmisión, además de incrementar la organización y el trabajo de todos los implicados, hizo que se modificara el horario de esta procesión para adecuarla a la franja horaria que esta emisión tenía asignada, adelantándose 45 minutos.

Para la salida del Stmo. Cristo de la Agonía en la tarde del Jueves Santo, se introdujo un cambio en las marchas que interpreta habitualmente la banda, se cambió “Bendición” por la cuarta marcha propia estrenada en el Pregón y Presentación de la Banda el 7 de Abril de 2019, cuyo nombre es “Nostalgia”. Esta marcha fue compuesta por el compositor Nicolás Turienzo Robles a petición de la banda, para dedicársela a la memoria de su compañera Carla Cortijo. La salida se completa con la “Marcha Real” y otra de las marchas propias, “Agonía en la Columna”.

Recorrido procesional: Plaza de Santiago, Ronda Apóstol Santiago, Plaza de San Agustín, Ronda de Gracia, C/Artillería, C/Rafael Giraldo, C/Gerardo Moraleja, Plaza Segovia, C/Bravo, Plaza Mayor de la Hispanidad, C/Bernal Díaz del Castillo, Plaza del Pan, Plaza Marqués de la Ensenada (Dónde se canta la Salve y se interpreta la Saeta a las puertas de la Residencia de Hermanitas de Ancianos Desamparados), C/Santa Teresa y Plaza de Santiago.

Horario: a la 20:45 horas se produce la salida de Nuestro Padre Jesús Atado a la Columna al atrio de la Iglesia de Santiago el Real. A continuación se realiza la salida del Santísimo Cristo de la Agonía para comenzar la lectura de la Promesa del Silencio a las 21 horas, tras la cual se inicia el desfile procesional.