Esta talla recibía culto en la antigua Iglesia de San Martín (actual Museo de las Ferias), concretamente en la Capilla de Palomares, desde donde pasó, por el cierre del templo, a la Iglesia del Hospital Simón Ruiz, ubicándose posteriormente en la capilla del Santísimo Cristo de la Agonía de la Iglesia de Santiago el Real. Actualmente está situado en la primera capilla del lado de la epístola, Capilla Bautismal o Baptisterio, de esta Iglesia.
El Cristo de la Penitencia, es popularmente llamado Cristo de los Rosarios debido a que procesiona el Lunes y Martes Santo en los Rosarios de Penitencia organizados por nuestra cofradía, portado a hombros por hombres y jóvenes medinenses. También, y durante varios años, participó en la procesión de Caridad del Jueves Santo.
Está fechado en la segunda mitad del siglo XVI, pero su autor se desconoce. Iconográficamente se eligió el momento en que Cristo cae muerto hacia adelante y queda suspendido de la cruz. Posee una corpulenta anatomía muy bien trabajada, buscando los contrastes de luces y sombras en el tratamiento del torso. El rostro tiene una simetría propia de los esquemas señalados por Berruguete, con barba bífida, rizos ondulados y nariz recta, ligeramente inclinado hacia el lado derecho por donde cae un mechón del cabello. La corona es un entrelazo que forma parte de la propia talla de la cabeza.
Otro rasgo singular de la talla, que sirve para vincularla con la escuela de Berruguete, es el paño de pureza, suprimiendo el lazo para anudarlo por el paño movido y ondeante que emplearon muchos seguidores del maestro.
Realizada en madera, aún conserva su policromía original, encarnada a pulimento, señalándose las marcas de los latigazos. El paño de pureza aparece rayado sobre el color blanco para dejar ver el fondo dorado.
Con estas características se puede datar esta escultura en los primeros años de la segunda mitad del siglo XVI, como antes se ha indicado, relacionada con la permanencia en la zona de la huella berrugueresca.